Nachdem wir uns nun dazu durchgerungen haben eine Message zu verfassen (meine die _erste_ Nachricht an einen Erwählten), erscheinen neue Probleme am Horizont.
  Was sagen?
  Wie schreiben?
  Welche Anrede?
  Usw. usw. etc. pp.
Jeder Anfang ist schwer. Mir scheint es, dass bei der ersten Message viel Vorwissen erforderlich ist - Themen, die ich noch nicht angeschnitten habe.
Mit dem Infotracking wärst Du beispielsweise eventuell in der Lage Dinge über den User zu wissen, die dir weiterhelfen.

  

Darum nur das Wichtigste vorab.
Kein Dynamitfischen!
Sende niemanden vorgefertigte Texte. Und schon gar nicht wahllos!
Es wird sofort klar, dass es sich um eine Massenmail handelt und Du zeigst deutlich:
"Eigentlich habe ich nicht wirklich Interesse an dir persönlich."

Nebenbei: Vorgefertigte Texte sind nie gut.
(Ausnahme: "Bin gleich wieder da" oder einen alternativen Text für diesen schrecklichen "Nein-Danke"-Button)

Wer lesen kann, ist klar im Vorteil
Nutze alles was sein Profil hergibt. Schau in die Galerie, Freundesliste, Links, auf die Headline(!)...
Small Talk lebt von Neugierde. Je mehr ein User von sich preis gibt, desto größer dein Nährboden.
Vielleicht findest Du einen Widerspruch, ein merkwürdiges Statement, einen tollen Witz oder eine Gemeinsamkeit. Auf der anderen Seite wäre es denkbar, dass ein leeres Profil schlechte Erfahrungen mit der Szene kundgibt. (Ggf. (!) ein guter Aufhänger)
Frage aber nur, wenn dich etwas _wirklich_ interessiert - bzw. versuche ernsthaft interessiert zu sein.
Geheucheltes Interesse ist furchtbar. Auf sowas solltest Du auch nicht reagieren und geschickt das Thema wechseln.

Oft hat eine bestimmte Frage zu einem gewissen Gebiet einen Hintergrund:
Wenn z.B. ein User dich nach deinen Urlaubsfotos fragt und wie die Reise war, so gehe darauf ein (klar) und erwider, ob er denn nicht schon einmal gereist sei. Es könnte sein, dass er dir brennend von seinem letzten Urlaub erzählen möchte.
Siehe dazu auch: Aktives Zuhören.

In jedem Fall hilft dir das Betrachten des Profils auch beim Einschätzen eines Users. Du wirst ein gewissen Gespür benötigen, ob die erste Message auch etwas frecher, zynischer oder ähnliches sein darf.
"Allzu forsches Auftreten kann Ihr Gegenüber leicht verschrecken. Humor, Ironie und Sarkasmus sind ebenfalls gefährlich. Stellen Sie dem anderen Fragen und zeigen Sie so Ihr Interesse."

Vorsicht mit Komplimenten
Zumindest bei der ersten Mail. Das könnte allzu schnell falsch ausgelegt werden (als billige Anmache). Wenn ein Kompliment, dann möglichst dezent. Warum nicht schreiben, dass Du den Profiltext toll findest, oder dass dich die Headline zum Schmunzeln brachte? Die ganz formale Variante "Ich fand dein Profil interessant, weil..." geht im Notfall auch.
Doch zu den Komplimenten komme ich noch später.

Kurz ist gut
"Ellenlange Episteln ("Mein Haus, mein Auto, meine Exmänner ...") schrecken ab. Bei einer Kontaktanfrage reichen vier nette Zeilen völlig aus. Ihre Nachricht sollte neugierig machen wie eine Schlagzeile.
Statt nur eine Anfrage, in der Ihr ganzes Herzblut steckt, an Ihren Favoriten zu senden, schicken Sie besser kurze Nachrichten an mehrere Kandidaten."

Die Anrede - Der Gruß
  
"Hi", "Hi, wie geht's?", "Hey" als einziger Messageinhalt sind für viele absolutes Knock-out-Kriterium. Manche antworten auf so etwas gar nicht. Und komplett falsch ist das auch nicht, denn etwas mehr Mühe hätte man sich schon machen können.
Streng dich für die "Eröffnung des Spieles" ein wenig an. Handel bedachter - bring eine Frage auf.
Ich persönlich liebe es gleich am Anfang vor der Begrüßung eine Frage zu stellen - dadurch wirkt es so, als wenn dich diese Frage brennend interessiert:

"Sehe ich das richtig auf dem Foto - Du stehst da vor der Sagrada Familia?
Grüß dich! :)
[...]"

An Grußformeln sollte deine Kreativität nicht scheitern. Da gibt es so viele - je nach Fasson.
"Grüße nach [...] , Heidiho, Aloa, Sei mir gegrüßt (Freund der Nacht) , Sonnige/Nächtliche Grüße, Einen wunderschönen guten Abend, Grüß di ..." um nur ein paar zu nennen.
Wie kreativ / witzig / interessant die erste Nachricht sein soll, muss man immer neu erwägen. (Sicherlich gibt es User bei denen eine trockene Mail eher ankommt.)
Wenn es ein wenig überdrehter sein darf, kannst Du mit ganz Ungewöhnlichem experimentieren:
Zum Beispiel eine leere Message mit der späteren Erklärung, dass dir die Worte fehlten oder so.
Was hältst Du davon:

*narf*
Du Brain, was wollen wir denn morgen Abend machen?
*Zort!*

(In der Hoffnung als Antwort zu bekommen: "Das gleiche was wir jeden Abend machen, Pinky")
Letzteres ist wirklich nicht für jeden Geschmack und vielleicht auch nicht für die allererste Message empfehlenswert.

Am Anfang bitte Extreme vermeiden: "Hi [nick]", "hey süßer", "knutscha"
Auch sofort den Vornamen zu erfragen oder mit seinem eigenen zu enden gehört nicht zum guten Ton.

Vor allem bei Offline-Messages ist eine geschickte Bitte um Antwort nicht verkehrt.